Aleksandra Piłsudska pisała we wspomnieniach, że gdy Józef Piłsudski wyruszał w 1914 r. na wojnę, ofiarowano mu mały obrazek Matki Boskiej Ostrobramskiej w srebrze. „Obrazek ten nosił zawsze przy sobie, aż do ostatniej chwili życia”. O religijności Józefa Piłsudskiego pisano wiele. Jedni ją podważali, drudzy stwierdzali, że był człowiekiem wierzącym, inni, że jego wiara była nieortodoksyjna.

Być może najtrafniejsza jest opinia kardynała Aleksandra Kakowskiego, który stwierdził, że mimo ułomności, Piłsudski w gruncie rzeczy był człowiekiem religijnym. Kakowski miał też powiedzieć, że „Piłsudski to typowy Polak. Co do istnienia Boga ma poważne wątpliwości, a jednocześnie do Matki Boskiej bardzo gorące nabożeństwo”. A sam Marszałek mówił: „Ja kocham Matkę Boską, zwłaszcza Ostrobramską. Częstochowski obraz jest za surowy. Ostrobramska jest słodką matką”.  Gdy w 1919 r. Piłsudski dowodził wyprawą na Wilno, by odbić miasto z rąk bolszewików, powiedział swojemu adiutantowi, Bolesławowi Wieniawie-Długoszowskiemu, że idą na pomoc Matce Boskiej Ostrobramskiej i na tę intencję ślubował przez trzy dni nie palić papierosów. W kaplicy w Ostrej Bramie można do dziś oglądać złożone przez Marszałka srebrne votum z napisem: „Dzięki Ci Matko za Wilno”.

W 1927 r. Piłsudski wziął udział w uroczystości w koronacji obrazu Matki Boskiej Ostrobramskiej. Jej wizerunek znajduje się na niezrealizowanym projekcie sarkofagu Piłsudskiego, autorstwa prof. Jana Szczepkowskiego.